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Collaborating Authors
Downstream
Abstract. In the commercial processes for petrochemical production of C, aromatic compounds from naphthenes and alkanes, the different isomers are obtained in relative amounts, which primarily are determined by process temperatures and catalyst systems used. Based on the thermodynamic data, this paper discusses the interconversion of xylene isomers, the foiimation of ethylbenzene, the isomerization of the trimethylbenzenes, and the disproportionation of m-xylene and toluene. From the free energyof formation, the thermodynamic equilibria have been calculated. It is found that the isomerization of m-xylene to other C, aromatics is favored ut higher temperatures, while the formation of mesitylene, the symmetrical isomer of trimethylbenzene, is favored at low temperatures. The disproportionation reactions discussed here appear to be virtually independent of the reaction temperature. The results of the equilibrium calculations are compared with experimental data from the literature. Our experimental opproach is briefly described. Résumé. Dans les procédés commerciaux de production pé- trochimique de composés aromatiques en CS à partirde naphtènes et d'alcanes, les proportions des quantités des différents isomères obtenues, sont déterminées en premier lieu par les températures du procédé et par les systèmes de catalyseurs utilisés. Fondé sur les données thermodynamiques cet article discute I'interconversion des isomères du xylène, la formation d'éthylbenzène, l'isomérisation des triméthylbenzènes et la disproportionation du rn-xylène, et du tolu- ène. Les équilibres thermodynamiques ont été calculés en partant de l'énergie libre de formation. On trouve que I'isomérisation du m-xylène aboutissant à la formation d'autres aromatiques en Cs est favorisée par les températures plus élevées, tandisque la formation du mésitylène - l'isomère symétrique du triméthylbenzène - est favorisée par les basses températures. II paraît que les réactions de disproportionation ici discutées sont pratiquement indépendantes de la température de réaction. Les résultats des calculations d'équilibre sont comparés avec des données expérimentales de la littérature. Notre méthode expérimentale est brièvement décrite. 1. Thermodynamic Data Available Isomerization and disproportionation processes are typical equili, brium reactions promoted by suitable catalysts. The fIiee energy of formation (AG) for a series of aromatic hydrocarbons (benzene and alkylbenzenes) containing six to nine carbon atoms are known from calorimetric measurementss). The &-values at different temperatures from O' K * RCinby, Bengt G., Sweden, Chemist, Ph. D./Univers. Upsala, Professor at the Royal Institute of Technology Stockholm. ** Jansson, Ingo-Karin, Sweden, Chemist, Royal Institute of Technology, Stockholm.
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Abstract. This paper describes the historical development of hydrodealkylation and gives a general look at the present significance of hydrodealkylation in the petroleum and chemical industries. Screening of a wide variety of catalysts with toluene, methyl naphthalene and mixed feeds indicated the desirability of a non-catalytic operation for mixed feed hydrodealkylation. The exploration and finally the process development studies of thermal hydrodealkylation are described. Operation with a mixed feed of toluene plus an alkyl naphthalene concentrate was found to proceed well in the general range listed below: Liq. hr. Sp. Vel. 0.4-0.5, 640-74OoC, 400-1000 psig, H2: Hydrocarbon 4: 1 to 12: 1. The reaction was found to be first orderwith alkyl aromatics and '/z order with Hz. A mechanism is proposed. A brief look at the future of hydrodealkylation is presented. Résumé. Cet article retrace le développement historique de I'hydrodéalkylation et donne un apercu général de la signification de I'hydrodéalkylation dans les industries pétrolière et chimique. Les expériences faites sur un large nombre de catalyseurs avec du toluène, du méthylnaphtalène et leur mélanges ont indiqué l'opportunité d'une opération non-catalytique pour I'hydrodéalkylation des mélanges. L'exploration et finalement les études du procédé de l'hydrodéalkylation thermique sont décrites. On a trouvé que l'opération avec un mélange de toluène et d'un alkylnaphtalène concentré donne de bons résultats dans les conditions générales notées ci-après: Liq. hr. Sp. Vel. 0.4-0.5, 640-740O C, 400-1OOOpsig; Hz: Hydrocarbure de 4:l à 12:l. On a trouvé que la réaction était de premier ordre avec les hydrocarbures alkylaromatiques et d'un '/2 ordre pour Hz. On propose un mécanisme de réaction. On indique brièvement les perspectives de I'hydrodéalkylation. I. Background Hydrodealkylation of aromatics has grown quite rapidly in the United States. The history of hydrodealkylation cannot be defined in the same fashion as that of the discovery of an element or new compound. It is so blurred into the studies of thermal and catalytic cracking, as well as coke manufacture and the early coal hydrogenation studies, as to make it undesirable to give a man's name and a date to hydrodealkylation history. Hydrodealkylation history may best be marked from the time of * Knox, Walter R., U. S. A., Research Chemist, ES, Boylor University; PhD [Organic Chemistry), State University of Iowa, Assistant Director of Research, Hydrocarbons Division, Monsonto Chernicol Company. ** Juhl, William G., U. S. A., Research Chemical Engineer, BCE, University of Minnesota; PhD, Iowa State College, Group Leader, Hydrocarbons Division, Research Department, Monsanto
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Abstract. A series of kinetic studies has been made on hydrogenolytic thermal dealkylation of alkylaromatics including toluene, xylene isomers, ethylbenzene, a- and @- methylnaphthalene, and heavy fractions of reformate. Experiments covered the ranges of temperature 600°- 70OoC; pressure 10-60 atm, molar ratio of hydrogen to alkylaromatics 2-1 O mol/mol; and residence time 10-60 sec. A flow apparatus was employed and a copper lining of the reactor was proved to be effective for preventing coke formation. The selectivity of reaction as to dealkylation was over approximately 95 %. The reactions were confirmed to be of first order with respect to methylaromatics and of one-half orderwith respect to hydrogen. Based upon kinetic considerations of the elementary reactions that possibly participate in the hydrodealkylation of toluene, a set of free-radical mechanisms has been postulated, that is, the reaction is initiated by unimolecular decomposition of toluene into hydrogen atom and benzyl radical. The mechanism accounts for the experimental findings: reaction orders, kinetic constants and effect of added hydrogen. Résumé. Une série d'études cinétiques a été faite sur la désalkylation thermale hydrogénolytique des alkylaromatiques, y compris le toluène, les isomères du xylène, I'éthylbenzène, l'a- et le ß-méthylnaphtalènes et les fractions lourdes du reforming. Les expériences ont été effectuées dans le domaine de températures 600'-700°C, de pressions 10-60 atm., de rapports molaires hydrogène/ alkylaromatiques 2-10 mole/mole, et de temps de résidence 10-60 sec. L'appareil dit -flow type- a été utilisé; et la doublure de cuivre à l'intérieur du réacteur a été trouvée effective pour éviter la formation de coke. La sélectivité de la réaction de désalkylation était au dessus de 95 % environ. II a été confirmé que les réactions sont d'ordre 1 par rapport aux méthylaromatiques et '/2 par rapport à l'hydrogène. D'après des considérations ciné- tiques sur les réactions élémentaires qui participeraient à I'hydrodésalkylation du toluène, le mécanisme réactionnel avec des radicaux libres a été déduit, c'est-à-dire que la réaction est initiée par la décomposition unimoléculaire du toluène en atome d'hydrogène et en radical benzyle. Le mécanisme concorde avec les données des expériences, soit les ordres de réactions, les constantes ciné- tiques et l'effet de l'hydrogène alimenté. INTRODUCTION of methylated aromatics: a series of kinetic studies and discussion of the reaction mechanism. Pyrolysis of toluene and other alkylaromatics has been known to form benzene and other dealkylated products. The selectivity as to dealkylation is, however, low because of concurrent reactions of condensation and decomposition of the aromatic nucleus. In th
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Abstract. For processes taking place in a flaw state, general dynamics equations can be obtained which can be readily usad in analysing and describing homogeneous and heterogeneous catalytic reactions. It is shown that kinetic values for reactions carried out in a flow state can be determined directly from experimental results giving the dependence of the degree of transformation of the original material on its rate of flow into the reaction zone. Techniques have been devised for the calculation of velocity, activation energy, onder and rate controlling steps for reactions taking place in a flow. The theory evolved finds its application in reactions of catalytic cracking of heavy and light gas oils; thermal cracking of individual hydrocarbons and oil fractions; catalytic alkylation of benzene with propylene; dehydrogenation of (butane and other hydrocarbons. The method allows to obtain systems of equations for given chemical processes, which are necessary both for the understanding of the method itself and for the design of reactors, process automation and optimisation. Résumé. Pour les processus ayant lieu en régime dynamique il est possible d'obtenir les équations générales de la dynamique qui peuvent être facilement utilisées pour analyser et pour décrire les réactions catalytiques homogènes et hétérogènes. II est démontré que pour les réactions, réalisées en régime dynamique, les grandeurs cinétiques peuvent être déterminées directement des résultats expérimentaux, qui donnent le degré de transformation d'une matière en fonction de la vitesse d'alimentation. On a élaboré des procédés de calcul de la vitesse, de l'énergie d'activation, de l'ordre et de facteurs «contrô- lant D les vitesses des réactions ayant lieu en régime dynamique. La théorie développée a éti: appliquée aux réactions de cracking catalytique de gasoils lourds et légers, de cracking thermique des hydrocarbures individuels et des fractions du pétrole, de I'alcoylation catalytique du benzène par le propylène; de Io déshydroghation du butane et d'autres hydrocarbures. La méthode permet d'obtenir des systèmes d'équations pour des procédés chimiques donnés qui sont nécessaires autant pour la compréhension de ces processus-mêmes que pour le calcul des réacteurs, et pour l'automatisation et l'optimisation des procédés. 1. Methods of Calculating the Dynamics of Chemical Processes Flow reactors find an extensive application for gaseous chemical reactions in laboratories and in industrial practice. Chemical processes usually occur in such reactors at very low pressure gradients (High pressure gradients in the reactor are easily accounted for by specifying the functional * Authors' Biographies vide last page depend
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Résumé Caloporteurs organiques d'origine pétrolière pour réacteurs nucléaires Parmi les différentes *filières» actuellement étudiées pour exploiter l'énergie de fission de l'uranium, la «filière» dite -organique* est l'une de celles le plus à l'ordre du jour. II s'agit de réacteurs nucléaires employant un fluide organique pour le transport des calories engendrées dans le combustible nucléaire -c'est le caloporteur - et éventuellement aussi pour ralentir les neutrons et les rendre aussi plus aptes à la capture par le noyau d'uranium - c'est le modérateur. Dans certains types de réacteur, le fluide organique assure les deux fonctions; dans d'autres, il n'est que caloporteur, le modérateur étant alors de l'eau lourde. Cette dernière formule est développée en Europe par l'Euratom. Dans un tel emploi, le fluide organique doit être soumis à une température très élevée (375 ' à 450 ' C) et aussi à un flux de rayonnement considérable (plusieurs watts/ gramme). Aussi, fort peu de molécules organiques supportent-elles ces conditions. On a préconisé jusqu'ici l'emploi des polyphényles, qui sont assez satisfaisants: cependant leur point de fusion trop haut est un inconvénient technologique certain. De même leur prix, toujours assez élevé est une limitation à leur emploi, car la consommation atteint plusieurs grammes par kwh d'énergie électrique produite, du fait de la radiolyse notamment. L'Institut Français du Pétrole, dans le cadre d'un contrat avec Euratom (Projet ORGEL) a étudié les diverses coupes pétrolières aromatiques que l'industrie du pétrole peut fournir à bas prix. Sur la base des stabilités thermique et radiolytique, les coupes «alkylphénanthrènes, tirées du résidu de powerforming, ont été sélectionnées comme étant les meilleures. * Biographies des auteurs voir dernière page. Du fait de leur origine, ces coupes ont l'avantage d'être exemptes complètement d'impuretés et d'être entièrement aromatiques. Leur stabilité radiolytique est excellente, meilleure que celle des terphényles. Leur stabilité thermique moins bonne doit être améliorée par un raffinage supplémentaire. Dans cette communication sont présentées la préparation, la purification, les caractéristiques et la composition dé- taillée de ces coupes, ainsi que leur comportement dans des essais d'irradiation effectués à haute température dans une boucle installée dans la Pile Mélusine du Centre d'Études Nucléaires de Grenoble. Abstract Petroleum Products as Organic Coolants for Nuclear Reactors Among current "channels" investigated in view of exploiting the energy released by Uranium fission, the organic channel is one of the most topical. In this method an organic flui
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Résumé On a cherché à préciser la valeur des rayonnements de grande énergie comme initiateurs de diverses réactions classiques des hydrocarbures. La polymérisation des diènes conjugués - butadiène et isoprène - à été étudiée dans de larges limites de tempé- rature (- 196 à + 50 o C) sur les monomères purs ou en solution. La polymérisation en émulsion a également été a bordée. Dans le domaine des oxydations, on s'est adressé au cumène, en s'attachant à déterminer la cinétique de formation de I'hydroperoxyde à diverses températures ainsi que l'allure de sa décomposition et la nature des produits qui en résultent. Alors que le mécanisme des réactions précédentes est radicalaire on a, par ailleurs, déterminé l'influence du rayonnement sur une réaction ionique: l'isomérisation des hydrocarbures saturés en présence de chlorure d'aluminium. Cette influence semble se limiter ici à la formation de promoteurs, aux dépens des divers constituants de départ, jouant un rôle dans le début de la réaction. Abstract We tried to get information about the ability of high energy radiation to induce some classical hydrocarbon reactions. Bulk, solution, and emulsion polymerization of dienes (butadiene and isoprene) have been studied over a wide range of temperatures. In the field of oxidation we mainly worked on cumene. Our aims were chiefly: kinetics and hydroperoxide yield at various temperatures, hydroperoxide decomposition and determination of the decomposition products. The mechanism of the two first reactions is of free-radical type. On the other hand we have studied the effect of radiation on an ionic reaction: the AICI3 catalyzed isomerization of saturated hydrocarbons. It seems that the only effect of radiation is to build up promoters from the starting materials. These promoters act only on the first steps of the reaction. * Biographies des auteurs voir derniere page 91 INTRODUCTION La présente communication rend compte d'une partie des sujets abordés au laboratoire de Radiochimie de la Compagnie Française de Raffinage entre 1959 et 1962. Notre souci principal était l'étude des réactions en chaîne faisant intervenir des bases pétrochimiques et susceptibles d'une application industrielle. I) POLYMERISATION du BUTADIENE et de I'ISOPRENE Les propriétés physiques et mécaniques de ces polymères et donc leur intérêt industriel dépendent de leur microstructure, c'est-à-dire de la façon dont les molécules de monomère se sont enchaînées les unes aux autres. Cette microstructure qui s'élabore au cours de la polymérisation peut dépendre du type de réaction mise en jeu, de la température, de l'état physique du monomère. .. I1 se trouve que l'amorcage radiochimique possède vis-à-vis de ces facteurs une position priviligiée; en effet si
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INTRODUCTION La production des hydrocarbures aromatiques est en augmentation constante et l'industrie du pétrole en fournit une part prépondérante. Quelques aromatiques de base assez faciles à isoler constituent la quasi totalité du tonnage produit. Cependant, des utilisations nouvelles et hautement rentables sont offertes à des composés aromatiques qui jusqu'à présent n'avaient pu être synthétisés ou séparés économiquement. Un nouveau procédé de séparation, appelé clathration, permet d'effectuer les séparations les plus ardues grâce à une sélectivité qui dépasse de loin celle des procédés classiques. VALORISATIONS NOUVELLES DES AROMATIQUES Des statistiques très détaillées I) montrent que l'augmentation de production des produits aromatiques de base est vraiment saisissante: on voit par exemple que l'augmentation de la production de benzène par les compagnies pétrolières aux U.S.A., s'établit pour 1960 à 563 O/o par rapport à la moyenne des années 1950-54. Les aromatiques de base comportent essentiellement le benzène, le toluène, les xylènes, l'éthylbenzène, le cumène et le naphtalène; leur obtention à l'état pur et à bas prix est généralement aisée et à favorisé une grande diversification de leurs usages. D'autres hydrocarbures aromatiques, pourtant potentiellement valorisables sont brûlés comme simple combustible, faute de pouvoir être séparés à l'état pur. La synthèse du cumène et celle de l'éthylbenzène fournissent des quantités appréciables de diisopropylbenzènes et de diéthylbenzènes qui n'ont encore pu être convenablement valorisés faute de moyens adéquats de séparation. Les méthodes traditionnelles de séparation tirent parti d'une différence dans les points de fusion ou d'ébullition ou d'une différence de polarité des isomères: dès que l'on a affaire à des produits plus lourds que les xylènes ces méthodes deviennent en pratique inopérantes car ce n'est plus qu'au niveau de leurs formes géométriques que les isomères de ces produits peuvent se distinguer. C'est précisément à leur configuration géométrique que de nombreux dérivés aromatiques doivent leurs propriétés les plus intéressantes; ces dérivés à configuration spaciale bien définie trouvent de plus en plus d'usages et nous en citons quelques exemples:Les fibres synthétiques du type polyesters doivent leur solidité à leur haut degré de cristallinité: pour obtenir une telle cristallinité, il faut que le dio1 et le diacide qui composent la fibre aient une structure symétrique. Jusqu'à présent seul le polytéréphtalate de glycol a été utilisé comme fibre synthétique: c'est pour cet usage que le para-xylène est isolé de ses isomères par différents procédés. I1 est maintenant certain que d'autres diacides symétriques, tel l'acide 2,6 naphtalène dicarboxylique, fourniraient des fibres encore meilleures. On peut obtenir à bon com
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Abstract. Considered is thevapour-phase radiative-thermo1 cracking of n-heptane, 140° C end point gasoline, 200° C end point gasoline, the Krasnodar gas gasoline, medium and heavy gas oil, the petroleum of the Tatar ASSR's oil fields. The results of the investigation of the main characteristics of the process of vapour-phase radiative-thermal cracking in the 300-600 o C temperature range, directed at obtaining unsaturated stock for the polymerization industry, are presented. The quantities and the composition of the gaseous and liquid products, the influence of pressure and irradiation dose rate on this process are elucidated. Its industrial perspectice is shown. The liquid-phase radiative-thermal cracking of medium gas oil is also discussed. Résumé. L'ouvrage traite du cracking thermo-radiochimique en phase vapeur, du n-heptane, des essences à points d'ébullition finals de 140° C et 200 O C, de l'essence de gaz de Krasnodar, du gaz-oil moyen et lourd, du pétrole des gisements de la RSS de Tatarie. L'ouvrage expose les ré- sultats de l'étude des particularités essentielles du processus de cracking thermo-radiochimique en phase vapeur dans un intervalle de température de 300 à 600° en vue d'obtenir des matières premières non-saturées pour l'industrie des polymères. II fournit des données sur les quantités et la composition des substances gazeuses et liquides et l'influence de la pression et de la puissance de l'irradiation sur ce processus. II expose en outre les perspectives industrielles de cette méthode. L'ouvrage traite également du cracking thermo-radiochimique en phase liquide du gaz-oil moyen. The present report consists of two parts. In the first of them the results of the experimental work on the radiative-thermal cracking (R.T.C.) of gases and vapours, n-heptane, diverse gasolines, medium and heavy gas oil are considered, and in the second one the R.T.C. of liquid gas oil is treated. I. R.T.C. of Vapours and Gases of n-Heptane and Petroleum Products 1. R.T.C. of n-Heptane under Static Conditions To elucidate the possibility of performing the chain reaction of the radiative-thermal cracking it * Authors' Biographies vide last page is nhecessary to proceed to high temperatures (300-600° C) and, consequently, to carry out the experiment in the vapour phase. In the experiments') on the gamma-irradiation (Coqn) of the liquid n-heptane the dose rate was 4x10t5 evlsec ml. For a considerable reduction in the duration of the experiments on the radiolysis of the vapours of alkanes at significant dose rates use was made of the 900 kev electron current, generated by an accelerator consisting of a vertical sectionalized tube of direct accele
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Abstract. This paper relates to an efficient process using morpholine to extract and recover high purity grade C6, C7 and Ca aromatics from different hydrocarbon mixtures and, in particular, from gasolines obtained by catalytic reforming and their fractions. This solvent has a high selectivity for aromatic hydrocarbons as well as a high solving power, and both may be adjusted through controlled water injections. A further feature is its resistance to heat and oxidation and the lack of corrosiveness towards most types of steel which are usally employed in commercial plants. Aromatics recovery from extracts is obtained through azeotropic distillation with water. The quantity of water used in the process for selectivity adjustment is sufficient for these azeotropes. By this process it is possible to recover a very high percentage of nitration grade aromatic hydrocarbons at very low solvent ratios. In addition to the flow scheme which may be employed in a commercial plant, equilibrium data are reported relating to mixtures benzene/n-heptane/morpholine/water and m-xylene/n-heptane/morpholine/water. Résumé. Cette étude décrit un procédé efficace pour l'extraction et la récupération à l'aide de la morpholine des aromatiques C6, C7 et Ca ayant un degré de pureté très élevé, de différents mélanges d'hydrocarbures et, en particulier, des essences catalytiquernent réformées et de leurs fractions. Ce solvant présente une sélectivité pour les hydrocarbures aromatiques aussi qu'un pouvoir de solution très élevé, et les deux peuvent être réglés par des injections d'eau contrôlées. Une caractéristique ultérieure est constituée de sa ré- sistance à la chaleur et à l'oxydation et de l'absence de corrosion envers les types les plus communs d'acier employés dans les installations commerciales. La récupération des aromatiques des extraits est obtenue à l'aide d'une distillation azéotropique avec de l'eau. La quantité d'eau employée dans le procédé pour le réglage de la sélectivité est suffisante pour ces azéotropes. Par ce procédé il est possible de récupérer un pourcentage élevé d'hydrocarbures aromatiques, de grade de nitration, avec des rapports solvant/charge très bas. En plus d'un plan de procédé, qui peut être employé près d'une installation commerciale, on présente des données d'équilibre se rapportant à des mélanges benzène/n-heptane/morpholine/eau et m-xylène/n-heptane/morpholine/ eau. Introduction In recent years the production of Cg+c8 petrochemical aromatic hydrocarbons has shown an enormous upward trend which has largely outdone aromatics from coal. In 1960, 1.028.070 tons benzene, 790.683 tons toluene, and 896.144 tons xylene and ethylbenzene have been produced in USA1 and f
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Résumé. Les gisements de gaz naturel de la Hongrie connus et nouvellement exploités et la composition des gaz respectifs sont traités ici. Partant de ces données, les résultats actuels des applications pétrochimiques et les perspectives d'avenir sont exposés. Abstract. The already known and the recently exploited natural gas fields of Hungary and the compositions of the produced gases are discussed. On the basis of this, the possible and actual petrochemical utilization and products are demonstrated. Introduction Dans le cadre de cette étude un exposé de la composition des gaz naturels de la Hongrie de différentes provenances et a base de cela les modes, respectivement les possibilités d'uitilisation sont donnés - en premier lieu portant sur la pétrochimie. Cependant, ce problème ne peut point être traité selon les aspects généraux et éprouvés dans des pays riches en gaz naturels et ayant une industrie chimique bien développée, tant au point de vue industriel qu'économique. C'est à dire les stocks d'hydrocarbures du pays - quoiqu'ils représentent une valeur considérable - en relation mondiale, ils ne sont que bien minimes. D'autre part, une situation toute particulière est créée par le fait que le gaz naturel, similaire au pétrole, se rencontre sporadiquement pour ainsi dire sur tout le territoire du pays avec ou sans du pétrole, le plus souvent sous forme de petits gisements et d'une composition très variée. Le caractère changeant de la qualité du gaz naturel est dû au fait qu'auprès de l'hydrocarbure, la quantité de l'acide carbonique et de l'azote se varie entre des limites assez larges même dans l'enceinte d'un seul champ de gaz ou de pétrole. La qualité variable est naturellement en relation très étroite avec les circonstances géologiques des productions, lesquelles furent exposées en plusieurs endroits par Georges Kertai, géologue en chef de l'exploration d'hydrocarbures en Hongrie'). * Biographies des auteurs, voir dernière page. A cet endroit nous ne voudrions que faire une mention du fait que l'origine de l'acide carbonique n'est pas encore complètement découverte et, dépendant des circonstances géologiques de la production, elle est de place en place anorganique (par exemple le gaz de Mihályi); d'autre part, cependant, dans le cas des gaz mixtes, c'est plutôt l'origine biogene qui est probable. Selon l'utilization industrielle les gaz de la Hongrie - à base de leur contenu d'acide carbonique - seront traités en trois groupes: Le premier groupe étant celui des hydrocarbures; ici il faut classifier les gaz dont le contenu d'acide carbonique n'atteint pas 10 OI'O; par suite, du point de vue de l'u